Ollies DIY-Ansatz für seine Karriere – mit minimalem Marketingbudget und kontinuierlichem Content-Output – hat ihm bislang großen Erfolg beschert. Mit vier Alben und unzähligen Single-Releases, darunter Kollaborationen mit Powfu und Felly, hat er sich als Künstler etabliert. Ollie hat außerdem mit Royal für ein digitales Sammelprojekt zusammengearbeitet, das innerhalb von zehn Minuten ausverkauft war. Dieses Musikprojekt, das von Justin Blau und JD Ross ins Leben gerufen wurde, ermöglicht es Fans, Anteile an Musik zu erwerben und setzt neue Maßstäbe für die Interaktion zwischen Künstlern und ihren Anhängern. Ollie war der dritte Künstler, der an diesem Projekt teilnahm – nach Nas und Vérité und noch vor Diplo. Ollie ist an vorderster Front der neuen Musikindustrie und kommuniziert mit seinen Fans über einen wachsenden Discord-Channel. Zu Beginn seiner Karriere war Ollie stark in der YouTube-Gaming-Community aktiv. Das inspirierte ihn dazu, einen Musikkanal zu starten, auf dem er zunächst die Musik anderer aufstrebender Künstler promotete, bevor er begann, seine eigenen Songs zu veröffentlichen. Damit erreichte er früh ein weltweites Publikum. Für Ollie war Musik eine Form der Therapie, und er begann, dynamische Texte und eingängige Melodien zu kreieren, die seine eigenen Erfahrungen widerspiegeln – darunter das Überwinden von Hindernissen, das Auseinandersetzen mit Widrigkeiten und das Akzeptieren seiner selbst. Diese Reise formte ihn zu dem Künstler, der er heute ist: ein Musiker, der andere inspiriert, unter dem Motto „More Than Music“. „Meine Fans sind mein Label, aber mehr noch: Sie sind ich. Wir sind eine Gruppe Gleichgesinnter, die ähnliche Kämpfe durchgemacht haben, denselben Schmerz gefühlt haben und gemeinsam einsam sind. Musik ist einfach das Medium, das uns verbindet.“ Heute hat Ollie über 300.000 Abonnenten auf YouTube, Millionen von Hörern auf Spotify und wurde auf unzähligen Spotify- und Apple-Music-Playlists vorgestellt. Zudem wurde er auf einem Spotify-Billboard am Yonge-Dundas Square in Toronto gezeigt. Ollies Musik ist eine einzigartige Mischung aus Klängen und Stilen, inspiriert von verschiedenen Genres, mit einem zentralen Einfluss aus seiner ländlichen Heimat. Seine Vielseitigkeit zeigt sich in seiner Fähigkeit, sich mühelos an unterschiedliche Sounds anzupassen und eine Reihe lyrischer Bilder zu schaffen, die nicht nur fesselnd, sondern auch nahbar sind.